Le monastère dit Kostadinov fait partie d'un ensemble monastique troglodyte de la période du Premier royaume bulgare qui se trouve aux environs du village d'Osmar, dans la région de Choumen.
L'appellation Kostadinov est populaire et il est supposé qu'elle se rapporte au nom du roi bulgare Constantin - "roi et souverain de tous les Bulgares", qui régna pendant la période du Second royaume bulgare lorsque l'ancienne capitale Preslav continua à exercer une forte influence en tant que centre spirituel chrétien. Le premier à étudier les vestiges de ce monastère est le géographe tchèque Karel Škorpil. Il fut aussi le premier à étudier les églises et les monastères rupestres en Bulgarie au début du XX siècle, notamment ceux du plateau de Choumen.
L'existence du monastère Kostadinov est liée au développement du mouvement monacal de l'hésychasme - courant chrétien qui prônait "le christianisme pur", la nécessité de l'union entre l'homme et le divin par les seuls moyens de l'ascétisme et le vœu de silence. Ce mouvement prit une telle ampleur que le roi bulgare Ivan Alexandre (règne entre 1331 et 1371) dut officiellement le reconnaître en l'an 1360.
Le monastère se trouve dans le lieu-dit Osmarski boaz (le col d'Osmar, toponyme ottoman), à 2.5 km au nord du village d'Osmar, dans les rochers de la combe Kostadinov dol. Le col d'Osmar prend la forme d'une étroite et longue vallée (plus de 2 km) à travers laquelle s'écoule la rivière Osmarska. A l'est la vallée est cernée par les collines abruptes de Tchetika baïr, à l'ouest par les pentes boisées de la partie dite Kotchovski dyal du plateau de Choumen. Dans sa partie septentrionale le col d'Osmar s'élargit sous la forme d'un éventail.
On accède au monastère en empruntant un chemin de piste qui va vers le nord et suit les courbes de la petite rivière Osmarska. Après 2 km le chemin prend à droite et entre dans une zone forestière. A partir de là, à environ 500 mètres on peut apercevoir les 3 massifs principaux qui abritent des églises rupestres. Le chemin se termine sur une petite clairière où se trouvent un captage d'eau et une fontaine. A partir de là il faut suivre le sentier balisé à travers une belle forêt mais qui offre une montée assez raide pour les jambes. Au bout de cette escalade on arrive au pied du monastère Kostadinov, surplombé par un grand rocher en forme d’ellipse et doté d'un grand orifice à son sommet (ce qui lui vaut l'appellation de l'Oeil).
Le monastère Kostadinov se trouve à environ 10 à 12 mètres de hauteur depuis la base du rocher. Un escalier en fer a été mis en place pour permettre l'accès. L'entrée du monastère est de forme carrée, avec une exposition sud. Elle n'est pas très grande et fait 1.10 de largeur sur 1.50 de hauteur. Depuis l'entrée on accède dans l'église rupestre de 4.50 m de large sur 4 m de long, avec une hauteur de voûte de 2.83 m. Au milieu de sa partie orientale est creusée une abside avec un diamètre de 2 m pour une profondeur de 1.70 m. Devant elle est taillée une marche de 50 centimètres de haut. Dans la partie supérieure de cette abside sont creusées deux niches ainsi que deux plus grandes dans chaque pan latéral. Dans la partie méridionale de l'église est taillé un banc pour s'asseoir d'une hauteur de 50 centimètres pour une largeur de 26 centimètres.
Dans un coin, à environ 80 centimètres au-dessus du niveau du sol est creusée une entrée qui mène vers un petit compartiment qui s'apparente à une cellule de moine. Elle est longue de 1.5 m et large de 2.6 m, la hauteur de la voûte est de 1.5 m. Sur les murs de cette cellule on aperçoit des rainures, ce qui indique qu'elle était fermée par une porte en bois. La partie méridionale de ce compartiment va jusqu'à un orifice / fenêtre de 1.5 de large à 0.83 m de haut.
Dans la partie septentrionale de l'église est creusée une ouverture carrée qui mène vers une section spacieuse. A ce passage-même sont accrochées trois cloches métalliques. Cette section a une forme irrégulière. Au nord on peut voir une cavité creusée dans le sol très probablement utilisée comme tombeau. A travers la pièce se profile une fissure de la roche et cette partie de la fissure qui passe par le sol a été élargie et utilisée pour donner forme à la cavité de la tombe. Dans la partie occidentale de cette section est taillé un banc de 0.50 m de haut et 0.60 m de large. Dans la partie méridionale on voit une ornière creusée dans le sol et qui va jusqu'à un orifice / fenêtre dans le pan rocheux, à l'usage inconnu. La voûte ici atteint 3.20 m. Dans le pan rocheux situé au sud sont creusées trois niches qui ont été ensuite trouées pour former des fenêtres de tailles et de formes différentes. Elles permettent l'entrée de la lumière du soleil. Dans la partie orientale est façonné un orifice qui communique avec l'église rupestre avec par devant une marche semi-circulaire. A proximité on voit encore une cavité qui servait soit de tombe soit de dépôt de denrées. Ses dimensions sont de 1.6 m de longueur, 0.80 m de largeur, 0.68 m de profondeur.
Dans l'église rupestre sont préservés quelques fragments de fresques, malheureusement rien de significatif. A de nombreux endroits l'on repère des rainures. La longueur totale de ce monastère est de 30.40 m, avec un dénivelé à l'intérieur de plus d'un mètre.
