Comme son nom l'indique, le monastère fut fondé par un certain Yossif Sokolski, moine de Garbrovo, en 1833, période de rebond culturel des Bulgares au sein de l'Empire ottoman. Venu en ces lieux avec un confrère depuis le monastère de Troyan, Yossif Sokolski et son acolyte bâtirent une petite église en bois sur une falaise surplombant le versant du Balkan, puis ajoutèrent une maison en bois, destinée à l'habitation des moines.
La petite église en bois n'a duré qu'un an et fut remplacée en 1834 par l'église actuelle, bâtie avec les efforts et la contribution commune des habitants des villages proches d'Etara et de Nova mahala.
Le monastère fut inauguré officiellement le 15 août 1834, en présence du métropolite de Véliko Tarnovo Ilarion Kritski.
En 1836 Yossif Sokolski ouvrit une école au sein du monastère, dans laquelle exerça comme professeur pour une courte période Néophite Bozvéli (figure emblématique bulgare). Une activité épistolaire s'y développa pendant les 20 années suivantes.
Après les divers soulèvements populaires contre l'Empire ottoman qui se déclarées après 1850, le monastère Sokolski servit souvent comme point de rassemblement des insurgés. En juillet 1856 le groupe armé de Capitaine Dyado Nikola s'établit au monastère avec pour objectif de le transformer en poste de commandement de l'insurrection planifiée.
Vassil Levski, grande figure de la révolution bulgare, a lui aussi souvent trouvé accueil au monastère, sans parler de Yossif Sokolski lui-même, ancien résistant au passé trouble.
Lors du grand soulèvement populaire d'avril 1876, les résistants de Gabrovo, menés par Tzanko Dyustabanov, se réunirent au monastère Sokolski avant de s'engager sur le chemin de la bataille. Lorsque le groupe fut défait par les Ottomans, 8 des résistants furent pendus sur les rochers à proximité du monastère et leurs corps jetés du haut des falaises. Durant la guerre russo-turque (1877-1878) le monastère fut transformé en hôpital de campagne.
Le monastère Sokolski était au départ un monastère pour moines. En 1959 le régime communiste démolit à l'explosifs le monastère de sœurs de Gabrovo, fondé par ce même Yossif Sokolski et les nonnes furent transférés dans l'actuel monastère. A cette époque le monastère Sokolski était habité par 100 moines qui furent dirigés vers d'autres monastères après l'arrivée des sœurs.