Les traces les plus anciennes concernant Itchéra remontent au VI siècle et se rapportent à la forteresse Sikéra (Сикера), ayant existé au début du Moyen Age (entre IV et V siècle), forteresse d'abord thrace puis romaine. Sa localisation correspond à l'endroit exact où se trouve aujourd'hui le village d'Itchéra.
Selon une autre thèse, moins soutenue, les origines du village seraient tatares. Quant à l'étymologie du nom, il voudrait dire "endroit à l'abri, endroit caché".
Selon une légende communément relayée, le roi bulgare Siméon (Симеон) aurait fait don de ce village ainsi que de toutes les terres allant vers l'est et jusqu'au cap Eminé (Емине) à l'un des ses nobles (bolyar). Le roi-même aurait été un hôte régulier du village, pratiquant la chasse et ne pouvant pas résister à la beauté des filles locales. Le village aurait également été un lieu de prédilection pour les nobles de Sliven (durant le Second royaume bulgare), d'où le surnom d'Itchéra en ces temps - "la Chambre du roi".
La plupart des maisons anciennes, visibles aujourd'hui, datent du XIX siècle. La période dite du Renouveau bulgare marqua le village - en 1820 Itchéra avait construit sa propre école, agrandie plus tard en "tchitalishté" (centre culturel combinant bibliothèque, école, scène de théâtre, salle de lecture). Cette bibliothèque du village perdure jusqu'à nos jours.
L'église Saint Dimitar (Dimitri) qui date de l'an 1842 est tout autant un symbole de cette période de renouveau culturel et identitaire.