Les terres fertiles sur les berges de la Toundja ont attiré des populations depuis l'Antiquité. Plus de 30 tumulus datés du néolithique ont été répertoriés dans les environs (deux ont été étudiées près du village de Vesselinovo, datés de la période 6 000 - 4 000 ans avant la nouvelle ère). La ville eut plusieurs appellations a travers les différentes époques - Diospolis, Dampolis, Dianpolis, Dinibuli, Dubilin, Yanboli.
Les Thraces
A 10 km de Yambol se trouvent les vestiges de la plus grande et la plus importante des villes thraces découvertes en Bulgarie - Kabilé, fondée 2 000 ans avant la nouvelle ère. Conquise en l'an 341 par Philippe de Macédoine, elle continuera son existence à nouveau chez les Thraces, puis les Romains, les Goths pour disparaître au VI siècle sous les assauts des Avares. Un village prit le relais suite à ces événements mais la ville ne se refondit plus.
Les Romains
En 293 l'empereur Dioclétien effectua un voyage d’Andrinople (Edirne, Turquie) à Sofia, en passant par Stara Zagora et Plovdiv. Sa route passait à l'endroit où se trouve aujourd'hui Yambol, où il devrait exister un petit village. L'empereur fut impressionné par le cadre naturel, par les terres fertiles et les bonnes conditions de vie qu'elles créaient et décida qu'une ville devait s'ériger ici. Et c'est ainsi qu'apparut Diospolis (cité de Zeus).
Les Ottomans
Yambol est l'une des premières villes dans les Balkans qui opposa une résistance farouche à la conquête ottomane. Après un long siège elle tomba en 1373. De la période ottomane il reste aujourd'hui deux monuments d'une valeur architecturale - la mosquée Eski Djamia et le marché couvert qui est le seul dans son genre en Bulgarie. De la Yambol médiévale sont conservées une partie de la muraille et des tours défensives.
Après le guerre de Crimée (1828-29) des vagues d'émigrations massives de la population locale, aidée par l'armée russe, sont observées en direction de Dobroudja (Bulgarie de nord-est) et Bessarabie (en Russie).
Histoire récente
Au début du XX siècle Yambol se forge une certaine notoriété grâce à ses thermes et à l'eau minérale, à son omnibus (un tramway tiré par des chevaux), a sa faisanderie très renommée et à son grand hangar pour zeppelins.